Naga Sadow, Le rusé : Élève de Simus, Sadow essaya au maximum de faire profil bas, ne faisant démonstration de son pouvoir que devant son maître.
Marka Ragnos fut intéressé par le potentiel du jeune homme et en fit lui aussi son élève.
Naga Sadow devint avec le temps de plus en plus impressionnant au point qu'il n'eut plus qu'un seul adversaire, Ludo Kressh.
Durant l’enterrement de Marka Ragnos, Sadow et Kressh s’affrontèrent pour défendre leurs position concernant l'avenir des Sith, Naga sadow prêchait l'invasion de la galaxie tandis que Ludo Kressh désirant la continuité du règne de Ragnos. En plein combat, Marka Ragnos apparu devant les yeux ébahies de son peuple et fit cesser le duel en ordonnant aux deux protagonistes de partager le trône pour le bien et la grandeur de l'Empire des Sith.
Peu de temps plus tard un étrange vaisseau se posa sur les terres Sith avec à son bord deux explorateurs de la République, Gav et Jori Daragon.
Kressh accusa les explorateurs d’être les agents de la destruction de l'Empire, messagers de la belliqueuse République. Il exigeât donc leur mort mais Sadow s'opposa a son confrère et usa de ses Massasis pour les faire libérer et les accueillir dans sa forteresse privée sur Khar Shian.
Naga Sadow, Le combattant : Sadow fit de Gav Daragon son apprenti et libéra Jori, utilisant "l'évasion" de la jeune femme comme prétexte pour pousser son peuple à la guerre.
Kressh tenta alors d'éliminer Sadow avec l'aide de seigneurs Sith alliés, Dor Gal-ram et Horak-Mul. Ce fut un échec cuisant et Naga Sadow déclencha la Grande Guerre de l'Hyperespace.
La Flotte Sith attaqua alors Coruscant, en termes de puissance brute, du nombre de vaisseaux et de combattants, l'Empire Sith était plus faible que la République, mais Sadow était un expert en magie Sith, et, à l'intérieur de sa Sphère de méditation il utilisa sa méditation de combat pour coordonner l'attaque de ses vaisseaux mais aussi provoqua de nombreuses illusions monstrueuses pour déconcerter la Flotte de la République.
L’Empire prit très vite le dessus grâce à Naga Sadow, mais son élève Gav prit conscience de sa chute vers l'obscurité et se retourna contre son maître.
Sadow parvint a éliminer son élève mais la république avait profité du moment de déconcentration pour reprendre le dessus et écraser les Sith.
Il prit alors la fuite vers l'espace Sith, mais Ludo Kressh l'attendait pour prendre sa revanche.
Naga Sadow perdit de nombreux vaisseaux mais parvint à éliminer définitivement son ennemi de toujours. Mais sa victoire fut de courte durée car l'armée de la République, dirigée par l'Impératrice Teta, pénétra dans l'espace Sith et détruisit toute la flotte : seul Naga Sadow en réchappa, en camouflant sa fuite par la destruction d'une étoile.
Sadow se réfugiât avec une poignée de guerrier Massassi sur Yavin IV.
Naga Sadow, L’héritage : Il fit érigé par ses Guerriers un gigantesque temple Sith et il se plaça lui même en stase dans l'attente d'un nouvel âge d'or Sith. Pendant six siècles, rien ne vint troubler l'ancien Seigneur Sith, jusqu'au jour où Freedon Nadd se pose sur Yavin IV et ne découvre Naga Sadow. Pendant le reste de sa vie, Sadow enseigna toutes ses connaissances à son nouvel apprenti afin que perdure l'Ordre Sith. Puis, il disparut à jamais, tué par Nadd lui-même grâce à un médaillon ayant appartenu à Ludo Kressh... enfin c'est ce que l'on pensait.
Peu avant le retour des Sith menés par Dark Vitiate, Naga Sadow revint sur le devant de la scène.
En effet, en - 3 756, le Maître Jedi Barel Ovair et son Padawan Eison Gynt se rendirent sur Yavin 4 pour explorer le tombeau de Sadow. Mais là ils découvrirent avec horreur que les Massassis avaient survécu et ils durent se retrancher dans le Temple Sith. Maître Ovair parvint à prendre la fuite, abandonnant son Padawan à une triste fin.
Mais Eison Gynt survécut et devint le corps d’emprunt de Naga Sadow qui sous l'aspect du jeune Nautolan rejoignit Coruscant.
Naga Sadow n'avait qu'un seul objectif, tuer Barel Ovair qui était en réalité un fils de l'Empereur (sa mission sur Yavin IV avait pour but de détruire l’esprit de Sadow pour l’empêcher de s'opposer à Vitiate). Le corps Eison Gynt ne supporta pas la possession et il fut vaincue par Barel Ovair dont les véritables intentions ne furent connues qu'un siècle plus tard.